Podría yo iniciar la conversación?

Hola a todos, espero que me puedan ayudar, desde ya muchas gracias La situación es la siguiente hace un mes que me gusta un chico (tiene 30 años, yo tengo 23) que solamente conocía de vista, en la universidad, él hace otra carrera pero lo cruzo muchas veces x cuestiones de eventos que organizan y él participa.Averigüé su nombre, lo tengo en Facebook hace dos semanas. Hace un semana me lo cruzo bastante, peor no me animaba a saludarlo y él lo notaba. hace un par de días me animé a hacerlo y me respondió bien, yo dije hola y él dijo hola cm estás? cuestión q no le contesté porque íbamos caminando en sentido contrario. entonces estuve pensando q podría mandarle un mensaje privado diciéndole algo así: "ahora me puse a pensar que no te contesté (tal día) :P yo estoy bien y tú? espero que bien también estos días ... ah y... hola! jajaja". le pregunté a amigas y me dijeron que no lo haga, que espere a que nos saludemos más personalmente, porque como lo cruzo varias veces cada semana, ellas creen que queda mejor. Yo pensé q tal vez era una buena forma de iniciar, siendo un acercamiento que - a mi modo de ver- no atosiga, hace reír moderadamente y abre el tema de charla. pero bueno, díganme qué creen, gracias